Giai đoạn đầu

Năm 1904, Gus Mears mua lại sân vận động thể thao Stamford Bridge với mục đích biến nó trở thành một sân bóng đá. Lời đề nghị cho câu lạc bộ ở gần đó Fulham thuê sân đã bị từ chối, vì thế Mears tự làm chủ một câu lạc bộ để sử dụng sân bóng đá. Do đã có đội bóng mang tên Fulham ở trong quận, tên của quận lân cận Chelsea được lựa chọn cho câu lạc bộ mới; các tên như Kensington FC, Stamford Bridge FC và Luân Đôn FC cũng đã được xem xét chọn lựa.[11] Chelsea được thành lập ngày 10 tháng 3 năm 1905 tại quán rượu The Rising Sun (nay là The Butcher's Hook),[2][12] đối diện với lối vào chính của sân vận động ngày nay nằm trên đường Fulham Road, và được lựa chọn vào Football League ngay sau đó.

Câu lạc bộ lên First Division ngay trong mùa giải thứ hai của họ, và lên xuống hạng thường xuyên giữa First và Second Divisions trong những năm đầu thành lập. Họ vào tới Chung kết FA Cup 1915, nơi đã để thua Sheffield United trên sân Old Trafford, và kết thúc ở vị trí thứ ba tại First Division năm 1920, thành tích tốt nhất của câu lạc bộ tại giải quốc gia thời điểm đó.[13] Chelsea thu hút một lượng đông đảo khán giả tới sân[14] và tạo được danh tiếng vì ký được hợp đồng với những cầu thủ có tên tuổi,[15] nhưng thành công vẫn lẩn trốn câu lạc bộ những năm giữa hai cuộc chiến

Cựu tiền đạo trung tâm của Arsenal và tuyển Anh Ted Drake trở thành huấn luyện viên trưởng năm 1952 và tiến hành hiện đại hóa câu lạc bộ. Ông đã cho bỏ biểu trưng người hưu trí Chelsea, cải thiện hệ thống đào tạo trẻ và phương pháp luyện tập, tái xât dựng đội bóng với những cầu thủ từ các giải đấu thấp hơn và nghiệp dư, ông đã dẫn dắt Chelsea giành được danh hiệu lớn đầu tiên – chức vô địch quốc gia – mùa giải 1954–55. Mùa giải sau đó UEFA tạo ra European Champions' Cup, nhưng do sự phản đối từ The Football League và FA Chelsea đã bị buộc thuyết phục rút lui khỏi giải đấu từ trước khi nó khởi tranh.[16] Chelsea đã thất bại trong việc duy trì thành công và chỉ kết thúc ở khu vực giữa bảng xếp hạng trong những năm 1950 sau đó Tommy Docherty lên làm huấn luyện viên kiêm cầu thủ.

Docherty xây dựng đội bóng mới xung quanh một nhóm các cầu thủ trẻ tài năng đang nổi từ hệ thống đào tạo trẻ của câu lạc bộ, Chelsea luôn nằm trong nhóm tranh chấp danh hiệu suốt những năm 1960, tuy nhiên đều không thành công. Mùa giải 1964–65 họ có cơ hội giành cú ăn ba League, FA Cup và League Cup đến những vòng đấu cuối cùng, tuy nhiên họ chỉ giành được League Cup còn lại thất bại ở hai giải đấu còn lại.[17] Trong ba mùa giải đội bóng để thua ở ba trận bán kết của các giải đấu lớn và một lần giành á quân FA Cup. Dưới thời người kế nhiệm Docherty, Dave Sexton, Chelsea giành chức vô địch FA Cup năm 1970, đánh bại Leeds United 2–1 trong trận đá lại chung kết. Chelsea cũng giành danh hiệu châu Âu đầu tiên, UEFA Cup Winners' Cup, năm sau đó, trong một trận đá lại khác, lần này là trước Real Madrid ở Athens.

Cuối những năm 1970 đến những năm 1980 là một thời kỳ hỗn loạn của Chelsea. Do tham vọng mở rộng Stamford Bridge đã đe dọa đến tình hình tài chính của câu lạc bộ,[18] các cầu thủ ngôi sao bị bán đi còn đội bóng thì xuống hạng. Vấn đề khác nữa là các nhóm hooligan khét tiếng ở trong cổ động viên, làm đau đầu câu lạc bộ hàng thập kỷ.[19] Năm 1982, Chelsea đã gặp may trong giai đoạn đen tối nhất khi được thu mua lại bởi Ken Bates với giá tượng trưng một bảng Anh, mặc dù lúc đó quyền sử dụng sân Stamford Bridge đã bị bán cho các nhà phát triển bất động sản, điều đó có nghĩa câu lạc bộ phải đối mặt với nguy cơ mất sân nhà.[20] Trên sân cỏ, đội bóng có cải thiện theo chiều hướng tốt hơn, từ việc đối mặt với nguy cơ xuống Third Division lần đầu tiên, nhưng đến năm 1983 huấn luyện viên John Neal đã tạo nên một đội bóng mới ấn tượng với kinh phí hạn hẹp. Chelsea giành chức vô địch Second Division mùa 1983–84 và trụ vững tại giải đấu cao nhất, trước khi xuống hạng một lần vào năm 1988. Câu lạc bộ ngay lập tức trở lại sau khi vô địch Second Division mùa 1988–89.

Sau một thời gian dài đấu tranh pháp lý, Bates giành lại quyền sử dụng sân cho câu lạc bộ vào năm 1992 với thỏa thuận với ngân hàng chủ nợ của công ty bất động sản, công ty bị phá sản do sụp đổ thị trường.[21] Thành tích của Chelsea khi thi đấu tại giải đấu Premier League mới là tương đối thuyết phục, mặc dù họ chỉ vào đến Chung kết FA Cup 1994 với Glenn Hoddle. Cho đến khi bổ nhiệm Ruud Gullit với tư cách cầu thủ kiêm huấn luyện viên năm 1996 số phận câu lạc bộ thay đổi. Ông mang về những cầu thủ quốc tế hàng đầu, câu lạc bộ vô địch FA Cup năm 1997 và một lần nữa trở lại với vị thế của một trong những câu lạc bộ hàng đầu nước Anh. Gullit được thay thế bởi Gianluca Vialli, người đưa đội bóng giành chức vô địch League Cup, UEFA Cup Winners' Cup và UEFA Super Cup năm 1998, FA Cup năm 2000 và lần đầu tham dự UEFA Champions League. Vialli bị sa thải và được thay bởi Claudio Ranieri, người đưa Chelsea tới Chung kết FA Cup 2002 và vòng loại Champions League mùa 2002–03.

Thời chủ tịch Roman Abramovich (2003-nay)

Nhiệm kỳ đầu của Mourinho (2004-2007)

Tháng Sáu 2003, Bates bán Chelsea cho tỉ phú người Nga Roman Abramovich với giá 140 triệu bảng Anh. Trong năm đầu làm chủ tịch Chelsea, ông chủ người Nga, Roman Abramovich đã chi ra tổng cộng gần 111 triệu bảng Anh để tái thiết lại Chelsea. Những tân binh được mua về bao gồm Hernán Crespo, Adrian Mutu, Claude Makélélé hay Damien Duff. Với số tiền đã bỏ ra, Chelsea được mong đợi trở thành một ông lớn, tuy nhiên dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên Claudio Ranieri, niềm hi vọng đó bị dập tắt khi Chelsea không giành được bất kì một danh hiệu nào, họ xếp sau Arsenal tại Giải ngoại hạng, và bị đối thủ này loại ở Cúp FA. Ở UEFA Champions League năm 2004, Chelsea cũng đã lọt vào vòng bán kết trước khi dừng bước trước AS Monaco. Với việc trắng tay trên tất cả các giải đấu, Ranieri đã bị sa thải sau đó.

Sang mùa giải tiếp theo, Chelsea đã mời được huấn luyện viên người Bồ Đào Nha, ông José Mourinho về dẫn dắt The Blues. Mùa hè năm ấy, Chelsea đã có những sự bổ sung lực lượng quan trọng sau một mùa giải trắng tay như thủ môn Petr Čech, tiền đạo Didier Drogba hay hậu vệ Ricardo Carvalho. Mùa giải ấy Chelsea đã lật đổ sự thống trị của Arsenal và Manchester United khi đăng quang ngôi vô địch Giải Ngoại hạng Anh cùng điểm số kỷ lục 95 điểm với 29 trận thắng, hòa 8 trận và chỉ thua duy nhất 1 trận. Ngoài ra họ cũng giành được một danh hiệu khác là Cúp liên đoàn Anh sau chiến thắng kịch tính 3-2 sau 120 phút thi đấu tại trận chung kết với câu lạc bộ Liverpool. Tại Cup châu Âu năm ấy, Chelsea của Người Đặc Biệt José Mourinho dễ dàng vượt qua vòng bảng với thành tích xếp thứ nhất. Tại vòng 1/16, The Blues tiếp đón gã khổng lồ xứ Catalan, câu lạc bộ Barcelona. Mặc dù để thua 1-2 ở trận lượt đi trên sân Nou Camp, nhưng với chiến thắng bằng phong độ xuất sắc với tỷ số 4-2 ở trận lượt về diễn ra trên sân Stamford Bridge đã giúp Chelsea tiến vào vòng tứ kết. Đối thủ tiếp theo của Chelsea là câu lạc bộ số một nước Đức, Bayern Munich. Trận lượt đi diễn ra vào tháng 4 năm 2005, Chelsea đã đánh bại đại diện đến từ Đức với tỷ số 4-2. Mặc dù ở trận lượt về sau khi dẫn trước 2-1, Chelsea đã để Bayern ghi liền 2 bàn thắng và sau đó để thua 2-3, nhưng vẫn đủ để giúp The Blues giành vé vào vòng 4 đội mạnh nhất. Ở vòng 4 đội, Chelsea đón tiếp một đối thủ cũng đến từ nước Anh là câu lạc bộ Liverpool. Mặc dù đã cầm hòa được Lữ đoàn Đỏ ở trận lượt đi trên sân nhà, nhưng với “Bàn thắng ma” ở trận lượt về đã khiến đoàn quân của Mourinho đành dừng bước.

Mùa giải 2005-06 của Chelsea mở đầu bằng trận tranh Cup FA Community Shield với đối thủ cùng thành phố Arsenal. Kết quả Chelsea đã vượt qua kình địch thành Luân Đôn với cú đúp của tiền đạo Didier Drogba, qua đó giành lấy danh hiệu đầu tiên của mùa giải. Tuy nhiên mùa giải 2005-06 chỉ có thể xem là tạm chấp nhận được khi Chelsea chỉ giành được 1 chức vô địch quốc gia. Tại giải Ngoại hạng Anh, họ tiếp tục vô địch với thành tích 29 trận thắng như mùa trước, hòa 4 và thua 5 trận. Đáng chú ý là trận thắng 3-0 của The Blues trước câu lạc bộ Manchester United. Tại Cup Liên Đoàn Anh, Chelsea bất ngờ trở thành cựu vương khi để thua 1 câu lạc bộ được đánh giá thấp hơn đến từ giải hạng dưới, Charlton Athletic. Dù được thi đấu trên sân nhà, nhưng Chelsea vẫn bị Charlton cầm chân 1-1 dẫn đến loạt sút luân lưu. Trên chấm phạt đền, hậu vệ Robert Huth đã đá hỏng trong khi 5 cầu thủ bên phía Charlton đều thực hiện thành công, qua đó khiến Chelsea bị loại. Còn tại Cúp FA, câu lạc bộ dừng chân trước đối thủ Liverpool sau khi để đối thủ này nhanh chóng dẫn trước 2-0, dù gỡ được 1 bàn nhờ công của Drogba nhưng Chelsea đành chấp nhận thất bại 1-2 và bị loại. Tại cup châu Âu, một lần nữa The Blues lại gặp đối thủ Barcelona. Những lần này người bị loại lại là Chelsea sau khi để thua 1-2 trên sân nhà ở trận lượt đi, và chỉ có kết quả hòa 1-1 trên sân Nou Camp.

Mùa hè năm 2006, Chelsea đã ký hợp đồng với tiền đạo Andriy Shevchenko với mức phí 30 triệu bảng, nhưng đây là một bản hợp đồng có thể bị xem là hớ khi Shevchenko không thể tỏa sáng và mờ nhạt trước khi bị Mourinho cho dự bị. Mùa giải 2006-07 mở đầu khi đội bóng áo xanh để thua trận tranh Siêu cup nước Anh trước Liverpool với tỉ số 1-2. Tiếp theo, đây cũng là mùa giải Chelsea không thể bảo vệ thành công ngôi vô địch Giải Ngoại hạng Anh. Câu lạc bộ xếp vị trí thứ 2 chung cuộc sau Manchester United. Mặc dù mất ngôi vô địch vào tay đối thủ đến từ Manchester nhưng Chelsea của Mourinho vẫn có thêm 2 danh hiệu từ Cúp FA và Cup Liên Đoàn Anh. Đối thủ tại 2 trận chung kết ấy chính là kình địch lâu năm của The Blues, câu lạc bộ Arsenal và tân vương Manchester United. Tại trận chung kết Cúp Liên Đoàn diễn ra tại Sân vận động Thiên niên kỷ ở Cardiff, Arsenal sớm có bàn thắng vượt lên dẫn trước nhờ bàn thắng của Theo Walcott nhưng với cú đúp của chân sút tốt nhất của Chelsea những mùa giải gần đây, Didier Drogba đã giúp Chelsea lật ngược thế cờ và giành được danh hiệu đầu tiên của mùa giải. Còn trận chung kết FA Cup tiếp đón Manchester United diễn ra trên Sân vận động Wembley, vẫn là bàn thắng của tiền đạo Drogba đã giúp Chelsea vượt qua MU để có được danh hiệu thứ 2 trong mùa giải. Tại UEFA Champions League năm 2007, Chelsea một lần nữa lọt vào vòng tứ kết, nhưng họ lại tiếp tục dừng bước trước đối thủ quen thuộc Liverpool. Cả hai lượt trận khép lại tổng tỉ số hòa 1-1 với chiến thắng 1-0 cho mỗi đội, trong loạt sút luân lưu, Chelsea với 2 pha đá hỏng ăn của Arjen Robben và Geremi Njitap đã giúp cho Liverpool có chiến thắng qua đó khiến Chelsea bị loại.

Mùa giải 2007-08 được xem là mùa giải cuối cùng mà José Mourinho dẫn dắt Chelsea. Truyền thông đã đưa tin rằng Người đặc biệt đang có xích mích với ông chủ người Nga, Roman Abramovich về việc Mourinho ép tiền đạo Andriy Shevchenko phải ngồi dự bị. Chelsea khởi đầu mùa giải bằng trận thua trước Manchester United tại trận tranh Siêu cúp nước Anh. Sau 120 phút với tỉ số hòa 1-1, 2 đội tiến đến loạt sút luân lưu và danh hiệu đã thuộc về MU sau khi 3 cầu thủ bên phía Chelsea là Frank Lampard, Claudio Pizarro và Shaun Wright-Philipps đá hỏng. Khi Giải ngoại hạng Anh diễn ra, Chelsea khởi đầu khá thuận lợi sau 4 trận đầu giành được 10 điểm. Nhưng tại vòng 5 họ bất ngờ bị Aston Villa đánh bại với tỉ số 2-0, và sau đó để Blackburn Rovers cầm hòa trên sân nhà, cộng với việc mối quan hệ bất đồng giữa huấn luyện viên Mourinho và chủ tịch Abramovich thì vào ngày 20 tháng 9, Mourinho chính thức bị sa thải, thay thế ông là Avram Grant. Nhưng Avram Grant cũng chỉ có thể giúp Chelsea giành ngôi á quân tại giải vô địch quốc gia, sau đó là trận thua 1-2 trước câu lạc bộ Tottenham Hotspur tại trận chung kết Cúp Liên Đoàn. Và cay đắng hơn, năm đó Chelsea đã lọt vào trận Chung kết UEFA Champions League 2008 gặp Manchester United. Sau 120 phút hòa nhau 1-1, thì trong loạt sút luân lưu, tưởng chừng chức vô địch đã thuộc vể Chelsea sau pha đá hỏng của Cristiano Ronaldo bên phía MU, nhưng bất ngờ trung vệ John Terry lại trượt chân trong loạt sút của mình dẫn đến quả bóng bay chạm cột dọc và ra ngoài, sau đó pha đá của Nicolas Anelka bị thủ môn Edwin van der Sar cản phá dẫn đến thất bại của Chelsea. Với việc phải về nhì cả ba lần, khi mùa giải kết thúc, Avram Grant phải ra đi.

Thời hậu Mourinho

Trước khi mùa giải 2008-09 khởi tranh, Chelsea đã bổ nhiệm huấn luyện viên Luiz Felipe Scolari, người từng vô địch World Cup 2002 để dẫn dắt đội bóng. Scolari đã giúp Chelsea dẫn đầu bảng xếp hạng sau 13 vòng đấu trước khi phải xuống vị trí thứ 2 sau trận hòa 0-0 với Newcastle United. Sau đó câu lạc bộ lần lượt để thua các đổi thủ lớn như Arsenal, Manchester United và Liverpool. Tại Cúp Liên Đoàn, Chelsea còn để thua mất mặt trước Burnley trên sân nhà và phải bị loại sớm. Đến đầu tháng 2, Chelsea đã rơi xuống vị trí thứ 4 trên bảng xếp hạng sau trận hòa thất vọng trước Hull City trên sân nhà Stamford Bridge. Hệ quả sau đó Scolari bị sa thải, và thay thế ông là huấn luyện viên tạm quyền người Hà Lan, Guus Hiddink. Mặc dù Hiddink không thể giúp Chelsea giành ngôi vô địch nhưng vị trí thứ ba của Chelsea trên bảng xếp hạng cũng giúp ông chiếm được cảm tình từ phía người hâm mộ, trong đó có trận thắng đậm đà 4-1 trên sân của kình địch cùng thành phố Arsenal. Tại Cúp châu Âu, Chelsea cũng vào đến vòng bán kết gặp Barcelona. Lượt đi Chelsea đã có lợi thế khi không để thua trước Barca và cầm chân đối thủ trên sân Nou Camp. Lượt về tại Stamford Bridge, Chelsea có khởi đầu tốt khi Michael Essien lập công đưa Chelsea vượt lên dẫn trước. Tuy nhiên trong cả trận đấu, The Blues đã bị trong tài từ chối 2 quả Penalty và kết quả vào phút 90+3, tiền vệ Andres Iniesta bên phía Barca với 1 cú sút xa thành bàn để cân bằng tỉ số 1-1, qua đó giúp Barca tiến vào trận chung kết, còn Chelsea bị loại bởi luật bàn thắng trên sân khách. Danh hiệu duy nhất mà Hiddink giúp Chelsea có được là chiếc Cúp FA. Trong trận chung kết gặp Everton, Louis Saha đã ghi bàn đưa đội bóng thành phố cảng vượt lên dẫn trước, để rồi sau đó Didier Drogba và Frank Lampard lần lượt lập công giúp Chelsea đánh bại Everton và thoát khỏi một mùa giải trắng tay. Sau đó Guus Hiddink đã chia tay câu lạc bộ sau khi hết hạn hợp đồng, người thay thế ông là Carlo Ancelotti, cựu huấn luyện viên của AC Milan.

Mùa giải 2009-10, huấn luyện viên Ancelotti đã làm rất tốt công việc của mình khi ông giúp Chelsea đánh bại Man Utd ở trận tranh Siêu Cúp nước Anh, ngoài ra đưa đội bóng lên ngôi vô địch Giải Ngoại hạng Anh lần thứ 4 trong lịch sử. Đây được xem là mùa giải kịch tính nhất của đội bóng. Bởi cho đến vòng đấu thứ 32, Chelsea vẫn đang xếp sau Manchester United với 2 điểm ít hơn. Và tại vòng đấu thứ 33 được xem là trận chung kết để quyết định ngôi vương khi Chelsea tiếp đón Man United trên sân Old Trafford của đối thủ. Mặc dù thi đấu trên sân của đối phương và chịu sức ép từ phái cổ động viên của đối thủ, nhưng Chelsea đã giành được chiến thắng với tỉ số 2-1 qua đó vượt lên chính MU để lên ngôi nhất bảng. Cả Chelsea lẫn Man Utd còn cạnh tranh nhau cho đến vòng đấu cuối cùng bởi cách biệt chỉ là 1 điểm. Kết quả vòng thứ 38, Chelsea đại thắng Wigan Athletic với tỉ số 8-0 trong đó có cú hattrick của Didier Drogba, qua đó chấm dứt hi vọng của Manchester United và lần thứ 4 lên ngôi vô địch. Ancelotti còn giúp Chelsea đăng quang 1 đấu trường khác là Cúp FA. Đội bóng áo xanh đã vượt qua những đối thủ khó chịu để đến với trận chung kết. Một lần nữa tiền đạo Drogba tỏa sáng với một pha sút phạt ghi bàn vào lưới Portsmouth để ấn định tỉ số 1-0 cho Chelsea. Ở Cup Liên Đoàn, Chelsea tiến đến trận đấu thứ 3 trước khi thất bại 3-4 trong loạt sút luân lưu với Blackburn Rovers. Còn tại UEFA Champions League mùa giải 2009-10, Chelsea cũng đã vượt qua vòng bảng với vị trí nhất bảng đấu. Đối thủ của họ tại vòng 1/16 là câu lạc bộ Inter Milan đang được dẫn dắt bởi một người cũ José Mourinho. Chelsea đành dừng cuộc chơi sau khi để thua 1-2 ở lượt đi và 0-1 ở lượt về. Mặc dù không thể giúp Chelsea vô địch Cup châu Âu, nhưng cú đúp danh hiệu ngay trong mùa đầu tiên dẫn đắt cũng là một sự thành công của Ancelotti và đội bóng.

Sang mùa giải tiếp theo, mùa giải 2010-11 được xem là 1 năm thi đấu thất bại của Chelsea. Đầu tiên là thất bại 1-3 ở trận tranh Siêu Cúp đầu mùa, sau đó họ bị Manchester United bỏ xa trên bảng xếp hạng, đồng thời để mất điểm trong một số những trận cầu lớn khi đối đầu với Liverpool, Manchester City, hay Everton và Arsenal. Câu lạc bộ nhanh chóng bị loại khỏi Cup Liên Đoàn khi thua trên sân nhà 3-4 trong một trận cầu có 7 bàn thắng được ghi trước câu lạc bộ Newcastle United F.C.. Khi nhận thấy tiền đạo Didier Drogba đã có tuổi, đồng thời hàng hậu vệ thường mắc những sai lầm, nên vào kì chuyển nhượng mùa đông năm 2011, Chelsea đã ký hợp đồng với tiền đạo Fernando Torres của Liverpool với mức phí 50 triệu bảng Anh, kỉ lục của câu lạc bộ, đồng thời mua hậu vệ David Luiz của Benfica để bổ sung hàng thủ. Nhưng Torres đã đánh mất phong độ kể từ khi chuyển sang Chelsea, một mình David Luiz thì không đủ để giúp Chelsea tránh những bàn thua. Mãi đến gần cuối mùa giải, phong độ của Chelsea mới được hồi phục bằng 8 trận thắng và hòa 1 trận. Tuy nhiên trận thua 1-2 trước Manchester United đã khiến Chelsea đành chấp nhận trở thành cựu vương, trực tiếp trao chức vô địch cho đối thủ. Còn ở Cúp FA, Chelsea cũng phải dừng bước trước Everton dù được thi đấu trên sân nhà. Sau khi hòa nhau 1-1 qua 120 phút, ở loạt sút luân lưu, 2 cầu thủ bên phía Chelsea là Nicolas Anelka và Ashley Cole đã đá hỏng, qua đó dẫn đến thất bại 3-4 trong loạt sút khiến Chelsea bị loại. Ở Cúp châu Âu mùa giải ấy, Chelsea đã tiến đến vòng tứ kết, và một lần nữa họ lại bị đối thủ ở nước Anh của mình là Manchester United loại khi đã để thua ở cả hai lượt trận (0-1 lượt đi và 1-2 lượt về). Với kết quả trắng tay sau một mùa giải, BLĐ Chelsea đã có một cuộc họp đi đến quyết định sa thải huấn luyện viên Carlo Ancelotti.

Giai đoạn vô địch châu Âu

Sang mùa hè năm 2011, Chelsea đã tìm được người thay thế huấn luyện viên Ancelotti, đó là một người Bồ Đào Nha, ông André Villas-Boas, một huấn luyện viên trẻ vừa giúp Porto đăng quang ngôi vô địch UEFA Europa League mùa giài trước, đồng thời được mệnh danh là Mourinho đệ Nhị. Được kỳ vọng rất nhiều, nhưng Villas-Boas không thể giúp Chelsea khẳng định được mình tại Giải ngoại hạng Anh. Đầu tiên là việc Chelsea để thua Manchester United 1-3 vào tháng 9 năm 2011, sau đó là trận thua mất mặt 3-5 trên sân nhà trước kình địch cùng thành phố Arsenal và thất bại 1-2 trước Liverpool ở cả giải vô địch quốc gia và 0-2 ở Cúp Liên Đoàn. Đến tháng 3 năm 2012, sau trận thua 0-1 trên sân của West Brom, sự kiên nhẫn của Abramovich đã đạt giới hạn, ngay sau trận thua, Chelsea đã ra phương án sa thải huấn luyện viên người Bồ, và thay thế ông là trợ lý Roberto Di Matteo. Di Matteo sau đó đã giúp Chelsea thi đấu cực kỳ thăng hoa. Từ chỗ họ đã để thua 1-3 tại UEFA Champions League bởi đại diện đến từ Ý, Napoli, câu lạc bộ đã thi đấu cực kì xuất sắc ở trận lượt về, và đánh bại đối thủ 4-1 để tiến vào vòng tứ kết một cách thuyết phục. Sau đó đối thủ của Chelsea là Benfica. Chelsea đã không gặp khó khăn khi đánh bại câu lạc bộ của Bồ Đào Nha với tổng tỉ số 3-1 sau 2 lượt trận (1-0 lượt đi và 2-1 lượt về) để vào vòng 4 đội mạnh nhất. Tại bán kết Chelsea gặp đối thủ duyên nợ của mình là Barcelona. Lượt đi diễn ra trên sân Stamford Bridge, từ 1 pha phản công cuối hiệp 1, Chelsea đã có được 1 bàn thắng nhờ công của Drogba, đó cũng là bàn thắng duy nhất của trận đấu. Tại trận lượt về ở Nou Camp, mặc dù để Barca nhanh chóng dẫn 2-0, nhưng Chelsea vẫn tìm được 1 bàn thắng rút ngắn tỉ số còn 1-2 trước khi Fernando Torres có một pha đi bóng qua thủ môn và ấn định tỉ số hòa 2-2, đưa Chelsea vào chung kết. Đối thủ cuối cùng của họ là câu lạc bộ Bayern Munich, cũng là chủ nhà đăng cai trận chung kết. Tại trận Chung kết UEFA Champions League 2012, tưởng chừng như Chelsea lại lỡ hẹn với chức vô địch châu Âu khi Thomas Müller đánh đầu mở tỉ số vào phút thứ 85, nhưng chỉ vài phút sau đó, Didier Drogba cũng một pha đánh đầu đưa bóng vào lưới của thủ môn Manuel Neuer cân bằng tỉ số 1-1. Trận đấu bước vào hiệp phụ, và Bayern Munich có cơ hội đánh bại Chelsea khi Arjen Robben bị phạm lỗi và Chelsea phải chịu một quả 11m. Nhưng thủ môn Petr Čech đã đoán được hướng bóng vàc cản phá thành công. Trận đấu phải phân định thắng thua trên loạt sứt luân lưu, khó khăn lại đến với Chelsea khi tiền vệ Juan Mata đá hỏng quả đầu tiên trong loạt sút của mình, nhưng may mắn đã thuộc về đội bóng áo xanh khi lần lượt Ivica Olić và Bastian Schweinsteiger bên phía Bayern thực hiện không thành công, tạo cơ hội cho Didier Drogba sút tung lưới của Neuer ấn định chiến thắng 4-3 sau loạt luân lưu đồng thời mang chiếc cúp bạc về cho Chelsea. Đây là danh hiệu vô địch châu Âu lần đầu tiên trong lịch sử và cũng là đội bóng thành Luân Đôn đầu tiên giành chức vô địch ở UEFA Champions League. Ngoài Cúp châu Âu ra, Di Matteo còn giúp Chelsea có được một danh hiệu khác là chiếc cúp FA. Trong trận chung kết gặp Liverpool, Chelsea đã vượt lên dẫn trước 2-0 ở đầu hiệp 2, mặc dù Liverpool đã có 1 bàn gỡ, nhưng chiến thắng vẫn thuộc về The Blues.

Sau chức vô địch UEFA Champions League, Chelsea trở thành bến đỗ lý tưởng của nhiều cầu thủ. Với số tiền kiếm được từ mùa giải trước, Chelsea đã có được những chữ ký mới trong đội hình như ngôi sao mới nổi của bóng đá Bỉ Eden Hazard, Oscar dos Santos hay César Azpilicueta, đồng thời Roberto Di Matteo được trao một bản hợp đồng chính thức sau những thành tích mùa giải vừa qua. Chelsea khởi đầu mùa giải với thảm bại 1-4 trước Atletico Madrid. Sau đó Chelsea cũng thua Manchester City 2-3 ở trận tranh Siêu Cúp. Mặc cho thành tích đầu mùa kém cỏi, nhưng Di Matteo giúp Chelsea mở đầu mùa giải tại ngoại hạng Anh một cách thuận lợi khi thắng 7 và hòa 1 trong 8 vòng đầu tiên. Tuy nhiên sau trận thua 2-3 trước Man United, Chelsea trải qua chuỗi 6 trận không thắng tại Giải ngoại hạng Anh. Đồng thời Chelsea bị loại ở Cúp châu Âu ngay từ vòng bảng sau trận thua 0-3 trước Juventus, và trở thành đội bóng có thời gian giữ chức vô địch ngắn nhất trong lịch sử Champions League. Với thành tích tệ hại đó, Roberto Di Matteo bị sa thải, thay thế ông là Rafael Benítez. Mặc dù bị sa thải, nhưng Di Matteo vẫn được ghi tên vào lịch sử Chelsea khi là vị huấn luyện viên đầu tiên đưa câu lạc bộ lên ngôi vô địch Champions League. Khi Benitez lên dẫn dắt Chelsea, ông cũng không giúp đội bóng chiến thắng tại hai giải cúp quốc nội là Cúp FA sau khi để thua Manchester City 1-2 tại bán kết và thất bại 0-2 trước Swansea City ở Cúp Liên Đoàn. Sau khi xuống chơi tại UEFA Europa League, Benitez với biệt danh "Vua đấu cúp" đã giúp câu lạc bộ này tiến thẳng đến trận chung kết để gặp lại Benfica, đối thủ mà Chelsea đã loại ở Champions League mùa giải trước. Tại trận chung kết, sau hiệp 1 không có bàn thắng, thì từ một pha phát bóng lên của thủ môn Petr Čech, tiền đạo Fernando Torres đã đỡ bóng khôn ngoan trước khi thực hiện 1 pha đi bóng qua thủ môn sở trường của mình để mở tỉ số cho Chelsea. Sau đó Benfica cũng có 1 bàn gỡ nhờ công của Óscar Cardozo trên chấm 11m. Khi trận đấu diễn ra đến phút bù giờ thứ 3, từ một pha đá phạt góc, trung vệ Branislav Ivanović bật cao đánh đầu đưa bóng vào lưới của Benfica, ấn định chiến thắng 2-1, mang về danh hiệu vô địch châu Âu cho Chelsea. Đây là danh hiệu châu Âu thứ hai của Chelsea trong vòng 2 mùa giải, và câu lạc bộ cũng trở thành đội bóng đầu tiên vô địch UEFA Europa League sau khi đã vô địch UEFA Champions League mùa giải trước.